COMPOSTI ORGANICI

Si definiscono composti organici, tutti i composti del carbonio ad esclusione del monossido e del biossido di carbonio (anidride carbonica) e dei carbonati. Attualmente si conoscono più di 2 milioni di composti organici, e poiché se ne producono anche di artificiali, il loro numero è in continuo aumento. La capacità del carbonio di formare una così grande varietà di composti dipende sostanzialmente da tre fattori:

a) l’atomo di carbonio può formare quattro legami covalenti stabili perché possiede quattro elettroni nel livello più esterno;

b) il carbonio può formare lunghe catene di legami carbonio-carbonio secondo una varietà di combinazioni quasi infinita;

c) i composi del carbonio possono esistere in due o più forme isomere, aventi cioè la stessa formula, ma diversa disposizione degli atomi nello spazio e, conseguentemente, differenti caratteristiche chimiche.

In base alla natura degli atomi costituenti, i composti del carbonio possono essere suddivisi in due grandi gruppi: quelli che contengono soltanto carbonio e idrogeno (idrocarburi) e quelli che contengono anche altri tipi di atomi, in particolare ossigeno e azoto.
Inoltre in base al tipo di legame tra gli atomi di carbonio si distinguono composti saturi e composti insaturi. Sono detti saturi i composti che presentano soltanto legami semplici, mentre sono detti insaturi quelli che contengono anche legami doppi o tripli tra atomi di carbonio. I composti insaturi sono instabili e possono dar luogo a reazioni di addizione con vari reagenti che si uniscono ad essi trasformando i doppi o tripli legami in legami semplici.

In base alla forma della molecola si possono distinguere i composti formati da una catena aperta più o meno ramificata di atomi di carbonio e quelli formati da una catena chiusa ad anello. I primi sono chiamati aciclici, i secondi ciclici.

Una struttura ad anello particolare, detta di tipo benzenico, contraddistingue il gruppo dei composti aromatici.

Rientrano tra i composti organici anche sostanze di importanza biologica che si possono raggruppare in quattro classi fondamentali: i glucidi, i lipidi, le proteine e gli acidi nucleici. Si tratta per lo più di molecole complesse dette macromolecole perché hanno dimensioni notevoli essendo costituite da migliaia di atomi. Molte macromolecole biologiche sono polimeri formati dall’unione di composti organici più piccoli detti monomeri. I monomeri si uniscono a formare i polimeri mediante una reazione di condensazione che comporta la perdita di una molecola d’acqua per ciascun legame che si forma. La sintesi di un polimero richiede energia ed è regolata da diversi enzimi.

I polimeri possono essere degradati nei monomeri che li compongono mediante una reazione di idrolisi consistente nella rottura dei legami tra i monomeri ad opera di specifici enzimi con aggiunta di una molecola di acqua per ogni legame che viene scisso.

I carboidrati o glucidi sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno; essi rappresentano le principali molecole di riserva energetica dei viventi ma entrano anche nella costituzione di molti componenti strutturali delle cellule. I glucidi sono polimeri di molecole semplici (monomeri) dette zuccheri.

A seconda del numero di molecole di zucchero che contengono si distinguono monosaccaridi o zuccheri semplici, disaccaridi formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente e polisaccaridi formati da molte molecole di zucchero legate tra loro.

I carboidrati possono combinarsi con le proteine per formare le glicoproteine e con i lipidi per formare i glicolipidi: glicolipidi e glicoproteine sono presenti nella membrana delle cellule.

I disaccaridi derivano dalla condensazione di due molecole di monosaccaridi uguali o diversi. Tra le due molecole si forma un ponte con una molecola di ossigeno; si forma cioè un legame glicosidico.
Il saccarosio si estrae dalla barbabietola e dalla canna da zucchero ed è largamente usato come dolcificante nell’alimentazione; la sua molecola risulta dall’unione di una molecola di glucosio e una di fruttosio.
Il maltosio (glucosio + glucosio) è contenuto nell’orzo mentre il lattosio (galattosio + glucosio) è contenuto nel latte.

I lipidi sono composti formati da carbonio, idrogeno, ossigeno e, in qualche caso fosforo e azoto. Sono sostanze grasse che svolgono molti compiti nella cellula:

- fungono da riserve di energia;

- costituiscono un importante componente della membrana cellulare;

- accumulati in determinate parti del corpo proteggono dagli urti e assicurano l’isolamento termico;

- regolano importanti funzioni vitali.

I lipidi non si sciolgono nell’acqua ma sono solubili in alcool, etere, e altri solventi organici.

I grassi neutri sono i lipidi più abbondanti negli esseri viventi; essi possono fornire più del doppio dell’energia fornita dai carboidrati. I grassi neutri sono costituiti da glicerolo e una o più molecole di acidi grassi.
Il glicerolo è un alcool formato da tre atomi di carbonio e da tre gruppi ossidrilici (OH). Gli acidi grassi sono catene contenenti un numero di atomi di carbonio compreso tra 14 e 22. Se tra gli atomi di carbonio esistono soltanto legami semplici l’acido grasso viene detto saturo perché gli atomi di carbonio non possono formare altri legami; se invece compaiono uno o più doppi legami l’acido grasso viene detto insaturo perché gli atomi di carbonio con il doppio legame possono formare altri legami. Gli acidi grassi con un solo doppio legame vengono detti monoinsaturi, mentre quelli con più di un doppio legame sono detti poliinsaturi.

Quando una molcola di glicerolo si combina con una molecola di acido grasso si forma un monogliceride, se gli acidi grassi sono due si forma un digliceride mentre se gli acidi grassi sono tre si forma un trigliceride.

Il legame che si instaura tra una molecola di glicerolo e una di un acido grasso è covalente e prende il nome di legame estere. Nell’organismo, durante la digestione i grassi neutri vengono trasformati nelle molecole che li compongono attraverso una reazione di idrolisi che porta alla rottura del legame estere.

In acqua le molecole dei fosfolipidi tendono ad aggregarsi formando un doppio strato con le teste polari rivolte verso l’acqua e le code idrofobe non polari rivolte in direzione opposta.

Il doppio strato può formare lamine che tendono a rinchiudersi su se stesse delimitando un ambiente interno acquoso separato dall’esterno. Una struttura del genere viene denominata micella.

Gli steroidi sono composti formati da quattro anelli carboniosi legati tra loro che possono essere completati da una coda di idrocarburi e possono contenere anche uno o più gruppi OH. Il rappresentante principale di questo gruppo di lipidi è il colesterolo. Questo composto è uno dei costituenti principali della membrana cellulare e, insieme ai fosfolipidi e ai glicolipidi ne influenza la stabilità, la mobilità e la permeabilità. Viene inoltre immagazzinato nelle ghiandole surrenali, nei testicoli e nelle ovaie per essere trasformato nei vari ormoni steroidei (ormoni sessuali o corticosteroidi).

Gli aminoacidi si combinano tra di loro mediante un legame covalente, detto legame peptidico, tra il gruppo carbossilico di una molecola e il gruppo amminico di un’altra. Quando si combinano due aminoacidi si forma un dipeptide; una catena più lunga viene chiamata polipeptide. Una proteina è formata da uno o più polipeptidi. Le proteine sono il principale costituente delle cellule, formando più del 50% del peso secco degli animali.

Secondo i tipi, la quantità e l’ordine di allineamento degli amminoacidi si formano proteine con differenti caratteristiche e funzioni. Utilizzando soltanto 20 differenti aminoacidi, una cellula può costruire migliaia di differenti proteine, ognuna delle quali ha un proprio ruolo nella cellula.

Si chiamano essenziali gli amminoacidi che un organismo animale non è in grado di sintetizzare e deve necessariamente assumere con la dieta. Nell’uomo gli amminoacidi essenziali sono una decina.

Il peso molecolare delle proteine può variare da poche centinaia a più di un milione. Le proteine sono specifiche per ciascuna specie e per ciascun organo della stessa specie. Nel corpo umano ci sono 30.000 differenti proteine. Le funzione principale di queste molecole è quella di costruire e mantenere le cellule, ma la loro demolizione chimica produce anche energia.

Le quasi infinite combinazioni nelle quali gli aminoacidi possono unirsi, e le varie forme che assumono, spiegano la grande varietà di funzioni che le proteine possono svolgere nella materia vivente:

Le catene polipeptidiche che formano una proteina sono attorcigliate o ripiegate per formare una macromolecola.
Quando le catene polipeptidiche formano lunghe fibre si hanno le proteine fibrose; quando le catene polipetidiche sono ripiegate in una forma compatta quasi sferica si hanno le proteine globulari.

Cambiamenti della struttura tridimensionale di una proteina possono alterare la sua attività biologica. Quando una proteina viene scaldata o trattata con prodotti chimici la sua struttura terziaria diventa disordinata e le catene peptidiche si aprono per dare una conformazione meno ordinata. Questo srotolamento è associato alla perdita dell’attività bilogica della proteina. Tale cambiamento di configurazione e la conseguente perdita di attività biologica vengono definiti denaturazione della proteina.

Gli enzimi

Perché qualunque reazione possa avvenire devono essere prima di tutto destabilizzati i legami chimici tra gli atomi dei reagenti. Per esempio, se la reazione comporta la rottura di un legame covalente, gli atomi che formano il legame devono prima scostarsi per essere meno stabili. Prima che un legame sia forzato abbastanza per rompersi deve essere fornita una certa quantità di energia, definita energia di attivazione. I sistemi viventi per destabilizzare i legami chimici nelle reazioni metaboliche impiegano i catalizzatori.

I catalizzatori sono sostanze chimiche che accelerano le velocità delle reazioni senza influenzare i prodotti della reazione e senza essere alterati o distrutti come conseguenza della reazione. I catalizzatori del mondo vivente si chiamano enzimi.

Gli enzimi sono sostanze di natura proteica specializzate ciascuna nella catalisi di una specifica reazione chimica del metabolismo degli organismi viventi. Attualmente sono stati identificati più di 700 enzimi.

Gli enzimi vengono suddivisi in ampie categorie, in base al tipo di reazione che controllano. Ad esempio, gli enzimi idrolitici catalizzano le reazioni in cui una sostanza viene degradata in composti più semplici, in presenza di acqua; gli enzimi ossidanti, o ossidasi, catalizzano le reazioni di ossidazione; e quelli riduttori, o riduttasi, catalizzano le reazioni di riduzione, in cui viene eliminato ossigeno.

Alcuni enzimi, come la pepsina e la tripsina che determinano la digestione delle proteine, sono in grado di catalizzare molte reazioni diverse, mentre altri, come le ureasi, sono specifici per una singola reazione. Alcuni enzimi regolano reazioni in cui viene liberata l’energia necessaria, ad esempio, al battito del cuore e all’espansione e alla contrazione dei polmoni; altri facilitano la conversione dello zucchero e degli alimenti nelle varie sostanze utilizzate dall’organismo per fabbricare i tessuti.

Per essere attivi molti enzimi richiedono la presenza di piccoli gruppi non proteici chiamati cofattori. In alcuni casi questi cofattori sono ioni metallici (ferro, rame, zinco, magnesio, potassio, calcio), in altri casi si tratta di sostanze organiche dette coenzimi. Tutti i coenzimi contengono gruppi derivati da vitamine, composti che devono essere forniti con la dieta.

In generale, l’attività catalitica è svolta solo da una piccola porzione della molecola dell’enzima, detta sito attivo, capace di legare a se il substrato, cioè le molecole che devono reagire. Il substrato si lega all’enzima attraverso legami deboli e l’unione dell’enzima col substrato forma un complesso enzima-substrato (complesso ES). Il complesso ES si dissocia rapidamente, ma durante questo brevissimo tempo, l’enzima fornisce un ambiente chimico idoneo a forzare i legami.

L’ATP (adenisin trifosfato) è il più importante di un gruppo di composti, comunemente chiamati "composti ad alta energia", che possiedono la proprietà di rilasciare molta energia quando donano una parte di se stessi all’acqua o ad altri accettori. Le parti donate possono essere atomi, gruppi di atomi o soltanto coppie di elettroni. L’ATP è la fonte principale di energia per processi di vario tipo come la bioluminescenza, la contrazione muscolare, il trasporto di ioni attraverso la membrana cellulare, la sintesi di carboidrati, grassi, proteine ed amminoacidi e la fissazione di azoto ed anidride carbonica.

L'ATP è la fonte principale di energia per svariati processi come la bioluminescenza, la contrazione muscolare, il trasporto di ioni attraverso la membrana cellulare, la sintesi di carboidrati, grassi, proteine ed amminoacidi e la fissazione di azoto ed anidride carbonica.

In particolare, l’ATP consente di trasferire energia chimica da una reazione che libera energia ad una reazione che richiede energia, tramite la cessione e l’acquisto di gruppi fosforici. L’ATP funziona da trasportatore di energia in tutti gli organismi viventi dai batteri ai funghi alle piante agli animali incluso l’uomo. L’ATP cattura l’energia chimica rilasciata dalla combustione dei nutrienti (reazioni esoergoniche) e la trasferisce in reazioni che richiedono energia (endoergoniche) e che sono necessarie alla cellula per svolgere le sue funzioni e per la sintesi di molecole biologiche. Quando l’ATP viene trasformato in ADP (adenosin difosfato) e fosfato inorganico (Pi), viene liberata energia che può essere utilizzata, in presenza di specifici enzimi, per dirigere i vari processi cellulari che richiedono energia.